Wszystko to możesz załatwić stylami.
Do każdego elementu Menu, możesz dodawać klasy.
Do danej klasy możesz dodać odpowiednie style, tło w formie obrazka.
Najprostsze i najszybsze rozwiązanie bez angażowania wtyczek.
Zobacz to:
http://sevenspark.com/how-to/how-to-add-a-custom-class-to-a-wordpress-menu-item
W innym przypadku będzie trzeba dodać własną klasę rozszerzającą:
http://webfaces.pl/blog/jak-zrobic-menu-obrazkowe-w-wordpressie-tutorial/