W zasadzie bardzo prosto to zrobisz.
Potrzebujesz WordPressa 3 i tę wtyczkę http://wordpress.org/extend/plugins/display-widgets/
W zakładce „Menu” WordPressa tworzysz sobie poszczególne menu ile ich tam potrzebujesz i potem w zakładce „wygląd/widgety” umieszczasz je na sidebarze(ale to wygląda ;)). Każdy widget (w tym twoje menu) dzięki powyższej wtyczce ma teraz własne menu na którym zaznaczasz gdzie ma się wyświetlać. Ważne – napisałeś „podstrony” i dla stron/podstron masz możliwość dokładnego wyboru wyświetlania. Dla wpisów natomiast nie ma takiej możliwości ale jest dla kategorii i paru innych miejsc.